Лето 1996 года стало первым после вторых президентских выборов, победил на которых Борис Николаевич Ельцин. Одним из многочисленных обещаний его компании было окончание Чеченской войны, для чего правительство было вынуждено подписать соглашение в Назрани. Согласно договору, российский войска должны были постепенно выводиться с территории республики, а порядок обеспечивался местными органами внутренних дел. Однако фактически сепаратисты подавлены не были, и командование прекрасно понимало опасность вывода вооруженных сил из неспокойного региона.
Тем не менее, вывод шел планомерно, так как вопрос о прекращении военных действий стоял в обществе достаточно остро. Война давно перестала быть популярной, поэтому власть обязана была сохранять хотя бы видимость намерений ее прекращения. Таким образом, правительство оказалось в крайне сложной ситуации: с одной стороны нарастающее недовольство и откровенная ложь Ельцина по поводу возможности окончания войны в ближайшем будущем, а с другой объективная необходимость продолжения борьбы с сепаратистами. Добившись переизбрания, уже в первой половине июля Борис Николаевич и его сторонники принимают решение продолжить военные действия, чтобы добиться более выгодных условий соглашения, а возможно, и полной капитуляции противника. В предгорных районах проводится серия мощных ударов, а уже 20 числа разворачивается кампания на юге республики.
Сепаратисты использовали факт нарушения соглашения со стороны российского командования, как повод для атаки. В принципе, обе стороны понимали, что соглашение выполнено не будет. В результате была спланирована и реализована операция «Джихад» (6 августа — 22 августа 1996 года).
Расчет Масхадова был прост, но верен. Русские военные силы рассредоточивались по городу на блокпостах таким образом, что не могли контролировать всю территорию, поэтому проникновение вооруженного противника в «слепые» зоны позволило быстро блокировать отдельные части. Отряды Масхадова не штурмовали город, они в него тихо вошли. Значительная часть боевиков прибыла в Грозный ранее под видом мирных жителей и беженцев. Численное преимущество русских было компенсировано со стороны вторгавшихся внезапностью и целенаправленным разрушением связи блокпостов, а затем восполнено постоянно пребывавшим пополнением из других районов. Первые неудачи российских бойцов связаны с неожиданностью нападения, отсутствием единого командования и плана борьбы с боевиками. Кроме того, сепаратисты активно использовали провокаторов, обещающих безопасный выход из города сдавшимся. Около тридцати человек было расстреляно после сдачи, из города боевики добровольно не выпустили никого. О неожиданности нападения и неорганизованности руководства военными силами в Грозном, например, говорит тот факт, что во время наступления боевиков из Грозного выходили российские колонны для участия в спецоперации в Алхан-Юрте.
Итак, на рассвете 6 августа чеченские боевики начали бесшумное наступление на город одновременно с трех направлений. Участники боевых действий вспоминают, что незадолго до начала вооруженных действий в расположение приходили подозрительного вида женщины. Вероятнее всего разведывательную деятельность проводили именно при помощи местного населения. Кроме того, негласными сторонниками сепаратистов оказались местные милиционеры («завгаевцы»), в ходе столкновения оказывавшие помощь боевикам.
Административные здания, а также места расположения российских военных оказались окружены хорошо вооруженными группами. В таких сложных условиях численное превосходство практически не имело значения. В городе к августу 1996 оставались немногочисленные и плохо скоординированные части МВД, ФСБ и небольшие отряды специализированных войск. Большую часть оставшихся в Грозном людей составляли штатные сотрудники, следователи и обслуживающий персонал. Вести полноценный бой могли далеко не все. По словам командующего Пуликовского, многие из генералов и полковников попросту не умели воевать и незаслуженно носили свои погоны. Однако говорить о том, что оставшиеся на блок-постах Грозного бойцы были совершенно безоружны нельзя. Каждое административное здание имело запас воды, продуктов питания, боеприпасов, а также располагало достаточными укреплениями для ведения боя. Личность Пуликовского неоднозначна и во многом заслуживает критики, однако игнорировать его категоричное мнение было бы неправильным.
Взгляды на события августа 1996 года самих участников значительно отличаются от высказанных главнокомандующим. Так, по рассказам участников боевых действий из подразделения «Вымпел», их небольшая группа была вынуждена организовывать оборону общежития, полагаясь исключительно на собственные силы. Из 87 человек, находившихся в здании, выжило лишь 37. Огромное количество раненых и убитых было обусловлено высокой степенью концентрированности людей в небольших блокированных помещениях, по которым открыли сплошной огонь. Скоропалительные выводы командования о гибели вымпеловцев оставили их без помощи со стороны федеральной власти. Только благодаря грамотным и слаженным действиям бойцы смогли покинуть под покровом ночи свое убежище и соединиться с силами ФСБ.
События в Грозном можно представить и в хронологическом виде. Так, 6 августа в 5 часов 50 минут около двухсот боевиков блокировали железнодорожный вокзал, и отдельная группа спустилась вниз по улице П. Мусорова по направлению к центру. Ближе к 12.30 огонь велся уже по административным зданиям, а находящиеся в них люди спешно передавали сообщения в центр о нападении. Пуликовский при получении информации принял решение о направлении к осажденным штурмовых отрядов, причем, по его словам, он выбрал наиболее уязвимые и малочисленные блок-посты и точки. Однако любое подкрепление немедленно вовлекалось в уличные бои и не могло оказать существенной поддержки обороняющимся.
Вплоть до середины августа велись ожесточенные бои, но ситуация не прояснялась. Пуликовский знал о склонности Москвы к мировым соглашениям, пусть и на заведомо невыгодных условиях, поэтому выдвинул боевикам ультиматум. Мирным жителям предлагалось выйти из города в течение 48 часов, а боевикам немедленно прекратить огонь и сдаться, было сказано, что в противном случае на город будут сброшены бомбы. Решение предполагало гибель не только самих сепаратистов, но и всех блокированных федеральных войск, чего московское правительство допустить не могло. Пуликовский был снят с должности, а на его место после краткого отпуска вернулся генерал-лейтенант Тихомиров.
В ходе наступления боевиков российские вооруженные силы только по официальным данным потеряли 2083 человек, из числа которых 494 погибли. Тем не менее, утверждать, что российские вооруженные силы не могли отразить атак противника, мы не можем. Если с политической точки зрения штурм Грозного для Масхадова оказался победой и стал весомым аргументом в переговорах о заключении мира в Хасавюрте, то в плане военном победы не добилась ни одна из сторон.